A típus kifejlesztését a Jakovlev tervezőiroda 1960-ban kezdte el abból a célból, hogy az akkorra már elavult, szovjet belföldi járatokon üzemelő, az Aeroparkban is megtekinthető Li-2 és Il-14 típusok leváltása a gyenge infrastruktúrával rendelkező vidéki repülőterekről is zökkenőmentes lehessen. A repülőgép első felszállására 1966. október 21-én került sor, majd 1967-ben a Szaratovi Repülőgépgyárban kezdődött el a sorozatgyártás. Helyi körökben sugárhajtású Li-2-nek is nevezték.

Az 1967–1981 között folyt gyártás során összesen 1011 darab Jak-40 készült. Ezek nagy részét a Szovjetunióban az Aeroflot, a belföldi járatokon üzemeltette. 1970-ben a CCCP-87729 lajstromjelű repülőgép egy reklám kőrútra indult először Olaszországba, itt ideiglenes I-JAKA jellel repült, majd 1971-ben távol keletre, majd Ausztráliába látogatott. 1872-ben a típus nemzetközi légi alkalmassági bizonyítványt kapott, így állhatott forgalomba elsőként Olaszországban az Aertirrena, majd nem sokkal később a német General Air légitársaságnál. Az afgán Bakhtar légitársaság és a jugoszláv légierő is az első külföldi felhasználók között volt. A repülőgép közkedvelt volt Kubában, a dél-amerikai országokban, sőt még Vietnámban is. A szovjet utódállamok belföldi járatairól kivont repülőgépek egy részét VIP-kivitelűre építették át, és több vállalat valamint magánszemély így napjainkban is használja. Az nyugat-európai forgalomban már nem vesz részt a zajszint előírások miatt, de például Csehország légiereje még fenntartja a típust.

Az igénytelen üzemeltetésű repülőgéptípusra jellemző, hogy nem kíván infrastruktúrát, van saját, a farokrész alatt lenyitható utaslépcsője, az energia ellátást és hajtóművek indítását biztosító segédhajtóműve. Az egyenes szárnyaknak köszönhetően, az alacsony sebességeken is jó manőverező képesség, a masszív túlméretezett futóművek lehetővé tették, akár füves futópályáról is üzemelést. Mindezeknek azonban szükségszerűen áldozatul esett az utazósebesség.

A típus Magyarországra először 1975-ben érkezett meg (a szintén az Aeroparkban kiállított HA-YLR képében), az akkori Légiforgalmi és Repülőtéri Igazgatóság (LRI) kalibrálási feladatainak végrehajtására. Később. újabb gépekkel az Aviaexpress menetrend szerinti, illetve charterjáratokon próbálta meg hasznosítani a repülőgéptípust, kevés sikerrel. Bár több kísérletet is tettek rendszeres regionális járatok beindítására (Graz, Lvov, Kassa, Ungvár, Vilnius, Zágráb), ezek nem voltak életképesek.

1993-ban alakult meg, de ténylegesen csak 1994-től működött a magántulajdonú LinAir Magyar Regionális Légitársaság Kft., mely elvállalta a HA-LRA és a Malév helyett a HA-YLR üzemeltetését. A LinAir működésének alapját gyakorlatilag az LRI-vel történt együttműködése biztosította. A kapcsolat odáig fejlődött, hogy az LRI végül a LinAir-nek adta el a saját Aviaexpress részesedését.

Az Aeroparkban kiállított HA-LRA lajstromjelű, Jak-40E típusú, 9440837 gyártási számú repülőgépet 1989 végén a Légiforgalmi és Repülőtéri Igazgatóság (LRI) vásárolta meg a CSA légitársaságtól, ahol OK-EED lajstromjellel 7276 repült órát teljesített.

1990. március 21-én érkezett meg Ferihegyre, az LRI megrendelésére, de üzemeltetését az Aviaexpress végezte. A repülőgép továbbra is az LRI tulajdonában maradt, de később egy LinAir nevű légitársasággal közösen működtették.

A repülőgéppel az LRI a 90-es évek elejétől a környező országokban is igen kedvező visszhanggal végezte a műszeres beméréseket, majd a piaci helyzet változása a repülőgéppel végzett munkarepülések csökkenését is magával hozta. Miután a repülőgépet selejtezték, a legendás pilóta és gyűjtő, a repülőgép-balesetben elhunyt Komócsi Zoltán egyik vállalata vásárolta meg. Az Aeroparkba 2015-ben került az LKK és a Budapest Airport együttműködésében.